[הבהרה: צדדים לעסקת מקרקעין נדרשים לדווח על העסקה לרשות מיסוי מקרקעין אשר קובעת את המיסים המוטלים בגינה. בקשה להחזר המס בביטול עסקה והליך הנוגע לביטול עסקה בהיבט המיסוי, מעוגן בסעיף 102 לחוק מיסוי מקרקעין, המקנה סמכות למנהל מיסוי מקרקעין להכיר בביטול ולהורות על ההחזר, וכך נקבע בסעיף "המנהל יחזיר מס אם הוכח לו כי נתבטלו מכירת זכות במקרקעין או פעולה באיגוד מקרקעין ששולם עליהם המס"].

מהוראות סעיף 102 לחוק אנו למדים, כי ישנם שלושה תנאים להשבת המס: ביטול העסקה; העסקה שבוטלה היא מכירת זכות במקרקעין או פעולה באיגוד מקרקעין; בגין העסקה שולם מס (לעניין תנאי זה נציין, כי הפסיקה הרחיבה וקבעה, שדי בכך שבשל העסקה קמה חבות בתשלום מס, אף אם זה טרם שולם בפועל). בעניין זמיר (פס"ד של בית המשפט העליון) נפסק, כי יש לבחון האם מדובר בביטול אמיתי או שמא מלאכותי אשר מאחוריו עומדים שיקולים של תכנון מס. הלכה למעשה, יש לבחון אם העסקה התממשה ו"הפכה למעשה שלא ניתן לתלוש ולעקור אותו מקרקע המציאות ולבטלו כאילו לא היה", כי אז לא ניתן לומר כי העסקה בוטלה.

בפסיקה נקבעו מבחני עזר לדיון בשאלה אם מדובר בביטול אותנטי כנה. בית המשפט העליון 1סיכם את הדברים במלים אלו "בין מבחני העזר, שאותם אף ציינה ועדת הערר, ניתן להצביע על המבחנים הבאים: האם מדובר בביטול בהסכמת הצדדים, שאז הביטול יבחן ביתר זהירות ודקדקנות; האם קיים קשר משפחתי או אחר בין הצדדים, שאז גובר החשש כי הביטול מבוסס על שיקולי הימנעות ממס; מטרת הביטול - האם המטרה העיקרית היא חסכון במס או קיים טעם כלכלי אחר; משך התקופה בין כריתת ההסכם לביטולו - ככל שהתקופה ארוכה יותר הנטייה היא לראות הביטול כפיקטיבי; האם העסקה הושלמה ונקלטה - כגון אם נרשמו המקרקעין על שם הקונה, אם נמסרה לו החזקה בנכס, אם הפיק פירות מהנכס, אם הכניס שינויים בנכס וכיו"ב; גובה ההשבה - השבה על פי מחיר השוק ביום הביטול מצביעה יותר על עסקת מכר חוזר ולא על השבת התמורות. שיקולים אלה ונוספים מצאו ביטויים בהוראות ביצוע 28 26/92 "ביטול מכירות לעניין חוק מס שבח מקרקעין"