רקע: המשיב הוא בעלים של מספר חברות. המשיבה 2 הינה חברה משפחתית, המוחזקת על ידי המשיב ב-99% מהון מניותיה. בשנת 95 המשיבה 2 רכשה נכס נדל"ן. בשנת 96 נכס הנדל"ן נמכר לחברה ייעודית שבעלי המניות בה היו 50% המשיבה 2 ו-50% על ידי חברה אחרת (שלא בבעלות המשיב). במרוצת השנים השקיעו המשיבה 2 והחברה האחרת עוד כספים בנכס הנדל"ן. בשנת 05 נמכרו כ-69% מנכס הנדל"ן למספר חברות קבלניות בתמורה לשירותי בניה על יתרת נכס הנדל"ן(להלן: "עסקת הקומבינציה"). לטענת המשיב והמשיבה 2, ההשקעה בנכס הנדל"ן משנת 95 ועד עסקת הקומבינציה הניבה הפסד הון עקב חוב אבוד. במקביל למתואר לעיל, המשיב מכר מניות בחברה נוספת שבבעלותו (להלן: "חברת ה-LLC") ונוצר לו רווח הון. בנוסף, לאחר עסקת הקומבינציה, מכרה המשיבה 2 את מניותיה בחברה הייעודית לחברה אחרת בבעלותו המלאה של המשיב (להלן: "עסקת המכירה").לטענת המשיב, כתוצאה מעסקת המכירה נגרמו למשיבה 2 הפסד הון בשיעור דומה לרווח הון שנוצר למשיב ממכירת מניותיו בחברת ה-LLC. סמיכות הזמנים, מכירת נכס הנדל"ן בעסקה שבה המשיב הוא גם המוכר וגם הקונה, והקרבה בין גובה הרווח לגובה ההפסד, עוררו את חשדו של פקיד השומה. פקיד השומה קבע כי עסקת המכירה היא עסקה מלאכותית, שתכליתה היא לייצר למשיב הפסד הון שניתן יהיה לקזז אותו אל מול הרווח ממכירת מניותיו בחברתה-LLC.

החלטת בית המשפט: ניתן להכיר בהפסד רק כאשר הוכח שההלוואה לא תיפרע וההנחה הסבירה היא כי הנכס "ירד לטמיון". יחד עם זאת, קשיי גבייה או ספקות בעלמא לגבי היתכנות הפירעון, אינם מגבשים הפסד (עניין פישמן – ע"א918/15). עוד הובהר בפסיקה, כי לצורך הגדרת "חוב רע" המבחן הוא – מבחן אובייקטיבי המשלב אמות מידה של שכל ישר והתנהלות עסקית סבירה והינו תלוי נסיבות של כל מקרה. המועד שבו נוצר הפסד הון הינו בעל חשיבות להשפעתו על אפשרות הקיזוז. כאשר מדובר בוויתור על חוב, עשוי להתעורר קושי לקבוע את המועד המדויק שבו החוב הפך ל"חוב אבוד". במצב דברים זה – הנטל המוטל על הנישומים, הוא להוכיח כי מדובר על ויתור החוב בשנת המס הרלוונטית. בעניינו מחילת חוב מוחלטת ללא תמורה היא פעולה"חשודה" כשלעצמה, במיוחד כשמתקיימים יחסים מיוחדים בין הצדדים, שקיימת סמיכות בעיתוי מחילת החוב לרווח הון שנצמח ובהינתן סכום המחילה התואם את רווח ההון. עוד מוסיף ומציין בית המשפט, כי מבחינתה של המשיבה 2 עסקת הקומבינציה איננה מסמנת את סוף הדרך של ההשקעה אלא שלב ביניים. לעמדת בית המשפט עסקת המכירה היא עסקה מלאכותית שפקיד השומה היה רשאי להתעלם מתוצאותיה לצורך קביעת נטל המס. הטעם היסודי לעסקת המכירה הוא השאיפה ליצור הפסד הון שיקזז את הרווח מעסקת מכירת מניות חברת ה-LLC.