בפסיקת בית המשפט העליון נקבע כי יש לבחון את הלגיטימיות של תכנון המס, בהקשר של העסקה המלאכותית, במבחן דו-שלבי:

בשלב הראשון יש לבחון את השאלה, האם בבסיס העסקה עמד תכנון מס לגיטימי (או חיובי), או שמא מדובר בתכנון מס שלילי. תכנון מס לגיטימי או חיובי הוא תכנון שבו מנצל הנישום, הלכה למעשה, הטבת מס שהוקנתה לו במפורש בחקיקה, ואין זה משנה אם המניע היסודי מאחורי הפעולה היה השגת יתרון מסחרי כלשהו או רצון להפחית את סכום המס גרידא. נישום אשר ניצל באופן לגיטימי הטבת מס המעוגנת בחקיקה, ראוי ליהנות מהטבת המס, גם אם טעמיו היו, בכללותם, מיסויים, קרי שכל רצונו היה להשיג הפחתה של נטל המס החל עליו. לעומת זאת, תכנון מס שלילי הוא תכנון מס שבו הנישום מתכנון את פעילותו באופן המנוגד לתכלית החקיקה ועל דרך של ניצול פרצה שהתגלתה בה.

הלגיטימיות של תכנון המס נבחנת על פי האבחנה בין "תכנון מס חיובי" לבין "תכנון מס שלילי". תכנון מס חיובי, מתרחש כאשר הנישום פועל על בסיס מדיניות מכוונת ומוצהרת של המחוקק שעניינה מתן פטור או הקלה במס. תכנון מס שלילי מנגד, מתרחש במקרה בו הנישום מתכנן את פעילותו באופן המנוגד לתכלית החקיקה ועל דרך של ניצול פרצה שהתגלתה בה.

בשלב שני יש לבחון את תכנון המס בגדרי סעיף 86 לפקודת מס הכנסה. המבחן המרכזי לצורך בדיקת מלאכותיות העסקה הוא מבחן "יסודיות הטעם המסחרי". בחינת יסודיות הטעם המסחרי תיבדק על פי מכלול נסיבות העסקה ומטרותיה באמצעות מספר מבחני עזר: בחינת אמינותו של הטעם שהועלה על ידי הנישום; השקילות הכלכלית של המטרות השונות אשר עמדו בבסיס העסקה; התוכן הכלכלי של העסקה ותוצאותיה בפועל; וקיומו של סיכון במסגרת העסקה.

להשלמת התמונה נדגיש, כי במקרה בו טוענת רשות המיסים, כי המדובר בעסקה מלאכותית, עליה מוטל נטל ההוכחה האובייקטיבי להוכיח שהעסקה היא מלאכותית ומנגד על הנישום מוטל נטל ההוכחה הסובייקטיבי להוכיח, כי העסקה אינה מלאכותית וכי קיים טעם מסחרי יסודי לביצוע העסקה בנוסף לטעם הפיסקאלי. ודוק, לשם עמידה במבחן הטעם המסחרי, על הנישום להראות שבבסיס העסקה עמדו טעמים מהותיים מלבד הקטנת המס.